Primera imagen de una molécula orgánica durante una reacción

Fuente: Oteyza et al (2013)

Fuente: Oteyza et al (2013)

Conseguir una imagen de una molécula mientras está sufriendo una reacción ha sido considerado uno de los objetos de deseo de los químicos. Científicos de la Universidad de Berkeley y de la Universidad del País Vasco han logrado, por primera vez, fotografiar con gran precisión una molécula antes e inmediatamente después de una reacción orgánica compleja. Las imágenes permiten apreciar los procesos de ruptura y creación de enlaces covalentes entre los átomos que componen la molécula. El artículo, titulado Direct Imaging of Covalent Bond Structure in Single-Molecule Chemical Reactions, del que son autores los grupos de Felix Fischer (Departamento de Química de la Universidad de Berkeley), de Michael Crommie (Departamento de Física de la Universidad de Berkeley) y de Ángel Rubio (catedrático de la UPV/EHU e investigador del Centro de Fisica de Materiales CSIC-UPV/EHU y del Donostia International Physics Center) aparece hoy, 30 de mayo, entre las investigaciones destacadas por la edición online Science Express y saldrá a mediados de junio en la edición en papel de Science. El primer autor del artículo es Dimas Oteyza, que acaba de reincorporarse al Centro de Física de Materiales CSIC-UPV/EHU tras su estancia postdoctoral en Berkeley. 

Las reacciones químicas orgánicas son, en general, los procesos fundamentales que subyacen en toda la biología, así como en importantísimos procesos industriales, como la producción de combustibles o productos farmacéuticos, por poner sólo dos ejemplos. Los modelos estructurales de moléculas en los que tradicionalmente se ha confiado para comprender estos procesos provienen de medias que se han calculado sobre medidas indirectas de un enorme número de moléculas (volúmenes macroscópicos, del orden de milimoles), así como de cálculos teóricos. Nadie había tomado antes imágenes de moléculas individuales antes e inmediatamente después de una reacción orgánica compleja. 

“La importancia de nuestro descubrimiento es que hemos sido capaces de obtener imágenes detalladas de las estructuras en las que una molécula se puede transformar sobre una superficie, y de esa manera hemos podido determinar los movimientos atómicos que subyacen en esas transformaciones químicas”, explica Ángel Rubio. En concreto, los investigadores han captado imágenes de alta definición de una oligo-enediina (una molécula simple compuesta por tres anillos de benceno enlazados por átomos de carbono) depositados en una superficie plana de oro. La técnica utilizada es el llamado Microscopio de Fuerza Atómica sin contacto (nc-AFM, por sus siglas en inglés), un instrumento con una sonda extraordinariamente sensible. Este microscopio de fuerza atómica utiliza una aguja muy fina que puede detectar las más pequeñas protuberancias a escala atómica, de forma parecida a la que usamos para leer una palabra escrita en Braille con las yemas de los dedos. Como las moléculas de oligo-enediina son tan pequeñas (~10–9 m), la punta de la sonda se configuró para que consistiera en un único átomo de oxígeno. Ese átomo provenía de una única molécula de monóxido de carbono, CO, adsorbida en la punta del microscopio AFM y actúa como “dedo” en la lectura. 

Moviendo este “dedo” atómico adelante y atrás a lo largo de la superficie, obtuvieron perfiles que correspondían con las posiciones precisas de los átomos y los enlaces químicos de la oligo-enediina. Avances recientes en esta técnica de microscopia la han hecho tan precisa que los investigadores han podido incluso distinguir si los enlaces entre los átomos de carbono eran simples, dobles o triples. Después, calentaron la superficie en la que se encontraban las moléculas, induciendo una reacción química relacionada estrechamente con las cicloaromatizaciones de Bergman. Estas ciclizaciones, descubiertas por el profesor Bergman, de la Universidad de Berkeley, a comienzos de los años 70, consisten en la formación de anillos aromáticos, es decir, cadenas de átomos de carbono se pliegan formando anillos. “Los perfiles que registramos tras hacer reaccionar las moléculas muestran claramente cómo se forman nuevos enlaces químicos y cómo los átomos dentro de las moléculas se reorganizan para formar nuevas estructuras”, explica Dimas Oteyza. Los resultados se han podido interpretar y analizar microscópicamente gracias a simulaciones realizadas en el grupo de Angel Rubio. 

Además de conseguir una sorprendente confirmación visual de los mecanismos microscópicos que subyacen a las reacciones químicas orgánicas predichas teóricamente, este trabajo tiene relevancia para la fabricación de nuevos materiales y aparatos electrónicos de medida de alta precisión a escala nanométrica.

Referencia:

Dimas G. de Oteyza, Patrick Gorman, Yen-Chia Chen, Sebastian Wickenburg, Alexander Riss, Duncan J. Mowbray, Grisha Etkin, Zahra Pedramrazi, Hsin-Zon Tsai, Angel Rubio, Michael F. Crommie, Felix R. Fischer (2013) Direct Imaging of Covalent Bond Structure in Single-Molecule Chemical Reactions Science DOI: 10.1126/science.1238187  

 

Edición realizada por César Tomé López a partir de materiales suministrados por UPV/EHU Komunikazioa 

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26 responses to “Primera imagen de una molécula orgánica durante una reacción

  • Primera imagen de una molécula orgánica durante una reacción

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  • Maubert vila

    Por si no estuviese demostrado suficientemente (que s que ya lo est): ste es un logro de trascendencia bioqumica, biolgica y tecnolgica; pero, adems, de alcance epistemolgico y gnoseolgico. Demostracin palmaria de que las descripciones de las reacciones qumicas no son meros recursos tiles que no reflejan “algo que realmente est ocurriendo”, al decir de ciertos relativistas gnoseolgicos extremos, sino que son adems y sobre todo un evidente correlato reflexivo de la realidad fsica concreta…

  • Fotografiant orbitals atòmics i molècules en plena reacció. Química maig 2013 |

    […] d’enllaços covalents. Llegim una bona i divulgativa referència a l’article al quadern de Cultura Científica de la Cátedra de Cultura Científica de la UPV/EHU i a […]

  • Fotografiant l’àtom d’hidrogen i una molècula orgànica en plena reacció | CatQuímica.cat

    […] d’enllaços covalents. Llegim una bona i divulgativa referència a l’article al quadern de Cultura Científica de la Cátedra de Cultura Científica de la UPV/EHU i a […]

    • Tom Wood

      Si la naturaleza resuelve el problema, aunque para lograr el equilibrio tenga que recurrir a las retorceduras, ha y sin importar la complejidad (lo cualitativo o lo cuantitativo). Eso es lo que no hemos logrado entender todavía, modelar: ¿Cómo lo hace? ¿Cómo lo logra dentro de un laboratorio con “infinitas” variables descoherizantes?
      Retorceduras:

  • Capturan por primera vez la imagen nítida de una reacción química | BiotecMur

    […] Primera imagen de una molécula orgánica durante una reacción, Cuaderno de Cultura Científica (K… […]

  • Juanjo

    Una duda tonta. Si el calor es energía cinética y la reacción se produce por calor … no les debería “salir la foto movida”?

    • zientziakultura

      Algo movida sí está. La molécula, por otra parte, está adsorbida y mucho de esa energía está en el movimiento de los electrones y en los niveles de energía atómicos.

    • zientziakultura

      Muy simple. No son LAS noticias, es una. Mira quien es el proveedor (al final “Provided by”). Menciona sólo a una persona de todo un equipo, ni a UC Berkeley, ni a UPV. No está informando, está haciendo propaganda.

      Otros sí mencionan a todas las instituciones. Cuestión de elegancia.

      • Tom Wood

        Después del átomo de hidrogeno; es decir, todos los demás átomos de la tabla periódica la mecánica quántica (lo mejorcito para hacerlo), los resuelve de forma aproximada y con ideas bien diferentes, bien traídas por los pelos de los datos experimentales, sin elegancia física-matemática. El que agregues una sola partícula, ya sea un electrón, un neutro o un protón; cambia completamente la lógica complejidad del calculo. Después vendría la molécula mas simple; la constituida por solo dos átomos de hidrogeno. Dos protones y dos electrones; sin neutrones. Y ahí solo podemos aproximarnos a la realidad de sus espectros energéticos; considerando, o introduciendo perturbativamente (por separado), la contribución energética de cada interacción que suponemos que existe por separado. Núcleo uno, electrón uno; núcleo dos, electrón dos; electrón uno, núcleo dos, electrón dos núcleo uno, así con el momento angular de los electrones, de los protones (núcleos en este caso), el momento intrínsico o espin (lo que llamamos interacción espin-espin), corrección de las contribuciones de las masas, rotación, vibración de sus centro, torceduras,… y muchas otras correcciones de estructura mas finas. Aun así, eso no deja de ser esquemático y frustrante. Ya que no sabemos como la naturaleza, (o Dios; para el que le guste así, por que no), logra meter todo y encontrar un solo mínimo estable, hacer la molécula o el átomo mas simple; hasta llegar a la vida, al hombre. Eso no quiere decir, que no avanzamos, ni que yo le quito la fe (vendita fe) a las personas en la ciencia; que es el motivo por el que se me excomulga de tantos sitios. Y mucho cuidado con relacional la imposibilidad de tomar fotos; con el principio de incertidumbre, lo que explique no tiene ninguna relación con eso, nada que ver. Es solo que al no ver una cosa con nuestros ojos (somos como ciegos, y el ciego tampoco es un buen ejemplo, ya que tiene quien se las describa, al menos), el cerebro no puede más que relacionarla con ideas conocidas, ideas simpáticas a su forma de pensar.
        Ese parrafito nos dice que ninguna molécula orgánica es simple.
        http://www.fis.utfsm.cl/fis140/Moleculas.pdf
        También se cree que porque una molécula, tenga mas átomos será mas fácil de “fotografíala” o modelar. Pero a más átomos, mas traslación, vibración, rotaciones, interacciones; mas complejidad. En realidad las famosas fotografías moleculares, son una modelación imaginativa de muchos procesos de retroalimentación investigativas. Son algo subjetivo, cosas de nuestra imaginación a través de lo que llamamos magnitudes físicas y las ideas espaciales que nos vamos haciéndonos y les agregamos a esas imágenes. Que no son ni remotamente lo que viéramos, si viéramos a ese nivel o en la gama espectral de Rx o gamma.
        Bueno este es un asunto interesante y este blog no es de física;… gracias al administrador por estos artículos que le roban el valioso tiempo a uno. Donde no hay comentarios, no hay buena divulgación.

  • Química | Annotary

    […] Barzanallana: Evolución Metereología Astronomía Tecnología Sort Share zientziakultura.com       3 minutes […]

    • Tom Wood

      Algunas ideas centrales rapiditas:
      Físicamente lo más importante seria tomar al menos una foto (repito una solita “foto”) de una molécula, porque una vez que puedes hacerlo ante, o durante, o después; puedes hacerlo, antes, durante, después y cada vez que te de la gana. Pero el asunto es que nunca podremos hacerlo; ya que toda molécula, se traslada, rota y vibra frenéticamente en tiempos muy pequeños. Eso es lo que nos dicen sus espectros de emisión y absorción; que separamos esquemáticamente mediante la teoría de perturbación quántica y demás, pero que están “solapados” en la real naturaleza. El reposo newtoniano, es el equivalente al timo del MRU de galileo; no existen en la naturaleza y mucho menos a esas escalas. Seria bueno que la comunidad científica se metiera eso de una vez en sus cabezas, dejaran el sensacionalismo divulgativo y le explicaran a las personas las cosas como son.
      Mira siendo un niño, allá por la década de los ’80, vi en un libro de física serio, la foto de una molécula (así que nos es la primera foto, ni la segunda,…) y esa mierda me tuvo por anos pensando como podría al menos fotografiar, o ver a las moléculas; para entender ese micromundo que mis ojos no veían. Porque mejor no me dijeron que eso era un imposible y me ahorraron tiempo y análisis innecesarios. No era mas fácil decir, mira por razones físicas obvias, lo único que puedes extraer al tratar de sondear el micromundo; son PATRONES ELECTROMAGNÉTICOS bien complejos, que no reflejan ese mundo con la naturalidad y riqueza que existe. Por lo tanto, solo puedes después modelarlo, actualmente en las plásticas computadoras, como un dibujito de fotoshow según creamos por imaginación, y mutilados datos experimentales, que será.
      Cada vez que alguien desde entonces me dice que vio moléculas; yo como físico, oigo: modelación humana de patrones electromagnéticos, con mejores y sensacionales software y hardware, cada ano. Uno de los problemas del micromundo es que no puedes definir un volumen exacto, para ninguna partícula. Nadie sabe con claridad que es un campo en la real naturaleza. Según la energía y el tipo de “sonda” que uses, obtendrás patrones electromagnéticos de volúmenes diferentes (radio clásico, longitud de Compton,… ¿Cuál es la frontera de un campo; que disminuye o aumenta con la distancia? ¿Cuál es la frontera del volumen del campo gravitatorio de la tierra? Depende de la relación de compromiso que establezcas para tu sonda. Eso no da un volumen con rigor clásico; si es que existe ese “rigor” físico, ese limite desde lo que podemos distinguir con nuestra vista (recuerdo de niño: ~0,3mm), un microscopio óptico,… y la medición que decrece continuamente. Eso sin tener en cuenta, su traslación, rotación y vibración caótica. Algo que ya se aprecia con nuestra “vista” intuitiva en el movimiento Browniano.
      Este tipo de noticias sensacionalistas para que alcancen notoriedad, se están convirtiendo en el pan nuestro de cada día de la comunidad científica. Ya no importa el futuro, ya no importa trascender; ahora importa tener trabajo seguro en vida. La vida esta dura para el científico también. Esa es la causa de enfocar la divulgación de investigaciones científicas serias, desde el ángulo menos científico. Pero el problema es que esto crea un patrón negativo en la cabeza de las personas, estudiantes y profesionales; que los hace perder tiempo en orientarse correctamente sobre cual es la verdadera realidad. Lo peor es que la mayoría no lo esta logrando; no logran después desterrar esos patrones negativos creados. Y ahí comienza la ciencia del monologo, de grupos tribales, de la sicología de grupos con ideas afines, las censuras de simples opiniones, por puro ego profesional,… Y así no se ha creado la ciencia, la buena ciencia; se crea, en acalorados y democráticos debates. El salto intelectual, mental, se da con rapidez en todos nosotros; si se crea una honrada comunidad científica democrática. Donde todos nos critiquemos constructivamente. Solo podremos ver en vida, la causa de muchas cosas que medimos, pero que desconocemos porque ocurren, porque existen; si dejamos la propaganda, y somos más pragmáticos y democráticos científicamente hablando.

      • Tom Wood

        Ese es el mismo problema de la misión Planck, y la tautológica que forman el Big Bang y el CMB. El Big Bang es el experimento irrealizable por antonomasia. Entonces la personas, muchos científicos, demasiados,… creen que un dibujito, como modelación de ciertas mediciones experimentales es la realidad que no han visto, ni podrán ver jamás. Tendrías que ver en la banda visible primero esos primeros momentos; para poder distinguir un fotón CMB y uno galáctico. Fotones son fotones. No error, el CMB, no esta en el visible; así que nunca se podrá distinguir donde se emitió un fotón: si tienen igual frecuencia y posición angular. Ahí no le sirve el corrimiento al rojo; entiendan eso de una vez.
        http://naukas.com/2013/04/04/imagen-del-principio-del-universo-parte-1/#comment-126839

        Que no es lo mismo que sondear la geografía de la cara visible de la luna, con una zonda en la región no visible del espectro y después hacer un dibujo de lo que vez. Pero que si haz visto, o puedes ver con tus propios ojos, en la banda óptica del visible. Es decir ese si será un dibujo real y objetivo. Eso es lo que llamamos los humanos ver, please.

        Ese es el mismo problema que tendría unos médicos, que nunca hubiera visto un pulmón y solo conociera sus imágenes de Rx o de RMN (que en la realidad están retroalimentadas con su imagen real del órgano que vemos; pero supongan que no). Podemos hacer el ejercicio mental de decirles que modelen a través de esos patrones, como es el pulmón y creo que: Primero todos harían diferentes dibujitos de fotoshow de ese pulmón. Y segundo todos se sorprenderían a ver el la realidad como es un pulmón.
        De paso, tampoco detectamos, medimos o vemos neutrinos, ni Higgses,… aunque se divulgue descuidadamente así.

        Es decir, no puedes decir con la boca llena; que haz visto algo, que no es mas que la extrapolación modelada por computadora, de un patrón electromagnético, siempre bajo lo que cree tu imaginación que deberá ser ese objeto que nunca haz visto.
        Este asunto que no se esta entendiendo bien por los físicos y creo que seria importante que lo meditaran.

      • Desidiactivo

        Muchas gracias Tom por los dos comentarios.

  • Primera imagen de una molécula orgánica durante una reacción | La Física y Química de Mola

    […] Esta es la primera imagen de una molécula orgánica durante una reacción. La lograron científicos de la Universidad de Berkeley y de la Universidad del País Vasco. Si quieres saber más haz clic en Cuaderno de Cultura Científica. […]

  • Idazketa (weekly) | Klaserako tresnak

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  • Fotografiant molècules i àtoms! Recerca en química, maig 2013 | Des de la Mediterrània

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  • Sergio Molina Mejía

    Junto a lo grandioso de la imagen, está la mente de un químico alemán que mas de cien años antes lo pudo imaginar: Friedrich Kekulé.

  • Relato: “El tablón científico-poético” | Roskiencia

    […] — Papá, sabes que se ha obtenido la primera imagen de una molécula orgánica durante una reacción química? […]

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